2025年1月7日,國(guó)際著名期刊《自然通訊》(Nature Communications)在線(xiàn)發(fā)表了我校張華課題組和南方科技大學(xué)何川課題組在有機(jī)硼化學(xué)研究領(lǐng)域的最新研究成果。該研究以二鹵代BODIPY為原料,利用去對(duì)稱(chēng)化策略,實(shí)現(xiàn)了鈀催化的不對(duì)稱(chēng)碳氮偶聯(lián)反應(yīng),高效、高對(duì)映選擇性實(shí)現(xiàn)了3-胺基-BODIPY的構(gòu)建。這類(lèi)硼手性3-胺基-BODIPY在手性光電材料等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用前景。這是硼手性3-胺基-BODIPY的首次報(bào)道,論文題為“Catalytic asymmetric C–N cross-coupling towards boron-stereogenic 3-amino-BODIPYs”?;瘜W(xué)與材料科學(xué)學(xué)院2021級(jí)碩士研究生占保權(quán)和南方科技大學(xué)博士研究生任李慶為第一作者,張華、何川教授為通訊作者,中南民族大學(xué)為第一署名單位。
BODIPY(氟硼二吡咯)是一類(lèi)重要的熒光染料,因其具有優(yōu)異的光物理性能、良好的生物相容性以及易于合成和修飾等優(yōu)點(diǎn),被廣泛應(yīng)用于熒光探針、生物成像、光電材料和光催化劑等領(lǐng)域。將胺基引入BODIPY的α位,可得到3-胺基-BODIPY,此類(lèi)化合物在生物成像、熒光探針、內(nèi)質(zhì)網(wǎng)靶向試劑以及紅光OLED等方面有著重要應(yīng)用,引起了廣泛關(guān)注。盡管對(duì)具備手性傳感和標(biāo)記功能的手性熒光材料的需求日益增長(zhǎng),手性3-胺基-BODIPY的研究仍相對(duì)有限,前人的研究主要集中在邊緣手性的3-胺基-BODIPY。迄今為止,硼手性3-胺基-BODIPY沒(méi)有報(bào)道。鑒于這些化合物在生物標(biāo)記、熒光成像及其他領(lǐng)域的巨大潛力,開(kāi)發(fā)高效的催化不對(duì)稱(chēng)方法合成硼手性3-胺基-BODIPY具有重要的科學(xué)和應(yīng)用價(jià)值。

張華教授課題組依托于中南民族大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院、催化轉(zhuǎn)化與能源材料化學(xué)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室等省部級(jí)平臺(tái),主要從事用于有機(jī)硼化學(xué)研究。近年來(lái),課題組在吲哚區(qū)域選擇性碳?xì)滏I硼化反應(yīng)(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 14891-14895;Chem Catal. 2024, 4, 100975; Chem. Sci. 2021, 12, 15104-15109; Org. Lett. 2021, 23, 2821-2825;Chem. Commun. 2021, 57, 11185-11188)、芳基碳雜鍵硼化反應(yīng)(Sci. China Chem. 2023, 66, 534-539;Org. Lett. 2023, 25, 1701-1705; Org. Lett. 2022, 24, 64-68;Org. Chem. Front. 2022, 9, 3034-3038;Chem. Commun. 2022, 58, 1716-1719)、芳烴導(dǎo)向親電硼化反應(yīng)(Org. Lett. 2024, 26, 3709-3714)等方面取得了一系列研究進(jìn)展。
文章信息:Baoquan Zhan, Li-Qing Ren, Jiayi Zhao, Hua Zhang* & Chuan He*, Catalytic asymmetric C–N cross-coupling towards boron-stereogenic 3-amino-BODIPYs. Nat. Commun. 2025, 16, 438.
原文鏈接:https://www.nature.com/articles/s41467-024-55796-5
作者:張華 責(zé)編:王立 審核:張道洪 發(fā)布:張朝沖 發(fā)布時(shí)間:2025-01-13